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四氫吡咯

四氫咯,化學(xué)式是C4H9N,是一種無色或黃色液體,有特殊氣味,見光或潮濕空氣易變黃色,易溶于水,乙醇,具有腐蝕性及易燃性。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油內(nèi)。無色液體。沸點(diǎn)130~131℃,相對密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇乙醚等有機(jī)溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑;松片反應(yīng)給出紅色;在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅;對氧化劑一般不穩(wěn)定。它可以發(fā)生取代反應(yīng),主要在2位或5位上取代。在15℃時,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,產(chǎn)量不高,一部分變?yōu)闃渲瑺钗镔|(zhì)。吡咯形式上是一個二級胺,但在稀酸中溶解得很慢;環(huán)上的氫被烷基取代后堿性增強(qiáng),可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽;還可還原成二氫和四氫吡咯

吡咯可用1,4-二羰基化合物與氨反應(yīng)制取,工業(yè)上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用制備。吡咯與苯并聯(lián)的化合物稱為吲哚,是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用,例如,葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環(huán)形成的卟啉環(huán)系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑,它與反應(yīng)失水形成烯胺,即氨基旁有一個碳-碳雙鍵。例如環(huán)己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機(jī)合成中有多種用途。一般而言,用吡咯為原料進(jìn)行實(shí)驗(yàn)之前,要重新蒸餾后再使用,因?yàn)檫量╅L時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯(黑色固體)。

目錄

物理參數(shù) 編輯本段

蒸汽密度:2.45(vs air)
蒸汽壓:128mmHg(39°C);49mmHg(20°C)
密度:0.852g/mL(25°C)(lit.)
沸點(diǎn):87-88°C/760mmHg(lit.)
閃點(diǎn):3°C
折射率(n20/D):1.443(lit.)
主要用途:醫(yī)藥中間體,可作為良好溶劑。
性狀:本品為無色透明液體,有特殊氣味,見光或潮濕空氣易變黃色,易溶于水,乙醇,具有腐蝕性及易燃性。沸點(diǎn):87.0~89.0℃。
爆炸下限(%,V/V):2.9
爆炸上限(%,V/V):13.0
溶解性:與醇、醚及其他有機(jī)溶劑混溶。

危險說明 編輯本段

危險代碼:F,C
危險等級:11-20/22-35
安全等級:16-26-36/37/39-45
聯(lián)合國編號:UN1922

編號系統(tǒng) 編輯本段

CAS號:123-75-1
MDL號:MFCD00005249
EINECS號:204-648-7
RTECS號:UX9650000
BRN號:102395

毒理數(shù)據(jù) 編輯本段

1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:300mg/kg;小鼠經(jīng)口LD50:450mg/kg
小鼠吸入LC5O:1300g/m3/2H;小鼠經(jīng)腹膜腔LD50:420mg/kg
小鼠經(jīng)靜脈注射LD50:56mg/kg;兔子經(jīng)口LDLO:250mg/kg
豚豬經(jīng)口LDLO:250mg/kg
2、對眼睛、呼吸道、皮膚有刺激性,吸入、吸收到體內(nèi)引起頭痛、咳嗽、嘔吐,可能對神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)生作用。

生態(tài)數(shù)據(jù) 編輯本段

水危害級別1(德國規(guī)例)(通過名單進(jìn)行自我評估)對水是稍微危害的
不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)。
若無政府許可,勿將材料排入周圍環(huán)境。
大量向河流和下水道排入,可引起PH值的升高,過高的PH值對水中的有機(jī)物有危害。
在使用時進(jìn)行深度稀釋,可大大降低PH值,從而可減少產(chǎn)品排放后產(chǎn)生對水的危害。

分子數(shù)據(jù) 編輯本段

1、摩爾折射率:21.79
2、摩爾體積(cm3/mol):84.7
3、等張比容(90.2K):192.9
4、表面張力(dyne/cm):26.8
5、極化率(10-24cm3):8.64

化學(xué)數(shù)據(jù) 編輯本段

1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積12
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:22.8
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1

化學(xué)性質(zhì) 編輯本段

具有腐蝕性及易燃性。高度易燃,蒸氣與空氣混合形成爆炸性混合物。燃燒時放出有刺激性或有毒煙霧?;瘜W(xué)性質(zhì)呈堿性,與酸反應(yīng)生成鹽,與氧化劑發(fā)生猛烈反應(yīng)。

貯存方法 編輯本段

密閉操作,局部排風(fēng),工作時戴護(hù)目鏡、手套、口罩,防護(hù)服。
避光密封保存。200kg,鍍鋅鐵桶包裝。倉庫陰涼通風(fēng),遠(yuǎn)離火種,火源,防曬,遠(yuǎn)離酸類及氧化劑。

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